El 0-0 en Londres metió en cuartos de final al equipo dirigido por Stefano Pioli gracias al 1-0 de la ida.
La previa prometía más de lo demostrado en cancha, por lo menos en un primer tiempo que se demoró 15 minutos por problemas con el tránsito en la ciudad.
Mucho estudio al comienzo, la posesión un poco inclinada para Milan y mejores los ataques de Tottenham, que curiosamente dejó a Richarlison y Lucas Moura en el banco cuando estaba obligado.
Cuti Romero, en tanto, recibió su primera tarjeta amarilla por una falta abajo a Rafael Leão y quedó condicionado desde los 16 minutos, sin contar que ya era una baja para una hipotética ida en cuartos.
Lo mismo le ocurrió a Clément Lenglet por un duro codazo a Olivier Giroud, a los 21. Mientras que Harry Kane tuvo acaso la chance más clara con un centro que rebotó en un defensor y casi se mete en contra, de no ser por la reacción de Mike Maignan con los pies.
El resto, poco para resaltar. Como la jugada de laboratorio de un Milan que lució más cómodo en cancha. Fue un tiro libre frontal que terminó con un remate desviado de Junior Messias por la derecha.
La eliminación no se consumó hasta que Clement Turpin pitó el final, pero el Tottenham, durante más de 20 minutos, no tuvo reacción sobre el césped. Cualquier atisbo de remontada, con un disparo de Pierre-Emile Hojbjerg bien parado por Maignan y un cabezazo desviado de Kane, lo cercenó rápido Cuti Romero, expulsado -y tal vez lesionado- tras una dura entrada a Theo Hernández.
El ánimo de los Spurs decayó, hasta el punto de recibir otro golpe como en San Sairo, y solo lo levantó un paradón de Maignan a tres minutos del final. El arquero francés repelió por puro instinto y reflejo un cabezazo de Kane picado. Una parada que vale una eliminatoria y que elimina al Tottenham en octavos por tercera vez en sus últimas cuatro participaciones en la Champions League.
Once años después, Milan vuelve a los cuartos de final del certamen, vuelve a sentirse un grande y vuelve a optar a un título que se le resiste desde 2007.
Serán 16 los años que Tottenham estará sin ganar un solo trofeo, con todas las competiciones perdidas en marzo y con el único aliciente que echarse a la boca un cuarto puesto en la Premier League que ya flojea por el acecho de Liverpool.
Incluso esta eliminación, triste y temprana, puede poner el punto y final a la etapa de Antonio Conte en el norte de Londres. Un romance que nunca ha acabado de cuajar, ya que el italiano no ha podido desplegar su sello en los Spurs, muy nutridos en ataque, pero poco en defensa.