El equipo italiano se hizo fuerte en San Siro y derrotó 1-0 a los Spurs por el partido de ida de los octavos de final. La vuelta, el 8 de marzo en Inglaterra.
Si bien Milan tomó la iniciativa, el partido no tuvo un claro dominador. El Rossonero se puso en ventaja desde el arranque a partir del español Brahim Díaz, quien capturó un rebote en el borde del área chica luego de una gran jugada de Theo Hernández. Ya con el 1-0 el encuentro se volvió muy disputado, sin jugadas claras para ninguno de los dos equipos.
En la segunda etapa, Tottenham buscó la manera de llegar al empate, pero la intensidad de los italianos fue suficiente para mantener el arco en cero sin grandes preocupaciones. Cuti Romero, por su parte, fue amonestado en el complemento por una fuerte patada contra Sandro Tonali.
Milan pudo ampliar la diferencia sobre el cierre, pero finalmente se quedó con la victoria por la mínima y llegará al partido de vuelta con una leve ventaja. La serie se definirá en Londres el próximo 8 de marzo.